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1694495

发布日期：2025-11-26 21:06 点击次数：131

结构特点：分子中包含酪胺基团和末端炔基。酪胺基团源于对羟基苯乙胺结构，具有邻位酚羟基，可以作为辣根过氧化物酶（HRP）的底物；末端炔基可与叠氮化合物发生Click化学反应（如CuAAC）。

化学稳定性：化学性质稳定，但应避免强氧化剂、高温和光照，以防止炔基的降解或聚合反应。需避光、低温保存。

基本参数：

CAS：1694495-59-4

中文名：炔烃酪酰胺

英文名：Alkyne tyramide，Alk tyramide

分子式：C13H15NO2

分子量：217.26

规格标准：1mg、5mg、10mg

试剂厂家：陕西新研博美生物科技有限公司

结构式：

展开剩余77%

合成方法：

酰化反应：以酪胺和戊炔酸4-磺酰基四氟苯酯为原料，在DMSO中进行反应，室温下反应过夜即可得到。

Staudinger反应：使用苯并三唑、苯乙炔、三苯基膦和偶氮二羧酸二异丙酯等原料，在无水THF中进行反应，然后通过柱色谱纯化得到。

相关应用：

生物标记与信号放大

酪胺信号放大（TSA）技术：Alkyne tyramide 是 TSA 技术中的关键试剂。在该技术中，辣根过氧化物酶（HRP）与目标抗体结合后，通过催化 Alkyne tyramide 的氧化反应，使其生成自由基并与邻近的酪氨酸残基共价结合，从而实现信号放大。由于其末端炔基的存在，标记后的分子还可进一步与荧光染料或生物素等分子通过点击化学反应结合，实现多重标记或定量检测，显著提升了低丰度蛋白检测的灵敏度。

APEX2 探针：Alkyne tyramide 是一种抗坏血酸过氧化物酶 2（APEX2）探针，显著提高了完整酵母细胞的 APEX 标记效率，比传统的 APEX2 底物生物素苯酚（BP）具有更大的细胞壁渗透性。它还可用于鉴定 APEX 标记位点，明确线粒体蛋白的膜拓扑分配。

生物成像与荧光探针构建

细胞与组织成像：可用于高分辨率显微成像，适合低丰度蛋白质的定位与动态研究。由于其高度选择性和灵敏度，通常可以在低浓度下检测到目标物质。

荧光探针构建：其末端炔基允许与叠氮修饰的荧光染料（如 Cy3-azide、Cy5-azide）通过 Huisgen 1,3-偶极环加成反应生成稳定的共价键，从而构建高特异性荧光探针。这种标记方式可以避免直接修饰蛋白质可能引起的功能损失，同时提高探针的定位精度和信号强度。

多重标记与代谢研究

多重标记：炔基为生物正交官能团，可以与不同的叠氮探针结合，从而实现多通道标记和分析。这在空间定位蛋白质复合物、细胞器追踪以及生物组织三维成像中具有独特优势。

代谢研究与探针开发：将 Alkyne tyramide 修饰在生物分子上，通过点击化学进一步引入生物正交标记，拓展其在代谢路径示踪中的应用。

注意事项：

纯度标准95%+

保存建议：避免反复冻融，避光保存，储液应该立即使用，任何未用的溶液分装小份冷冻于 < -20

注意事项：仅用于科学研究